Quand Sophie (Eve Majzels) annonce à Robert (Roberto Vilar) qu’elle est enceinte deux mois après leur rencontre au Portugal, celui-ci n’hésite pas à venir la rejoindre à Winnipeg. Bien sûr, on ne peut arriver au Canada qu’au milieu d’une tempête de neige. C’est ainsi que le personnage principal du film The First Winter devra affronter son premier hiver canadien. Cependant, le personnage créé par Ryan McKenna n’est pas un héros ordinaire : il ne fait pas les choses en grand. C’est grâce à des gestes simples et discrets qu’on en arrive à l’admirer et à se demander comment il peut continuer de vivre dans l’éternel blizzard imaginé par McKenna.
Quand Robert arrive au Canada, il voit des tonnes et des tonnes de neige, il fait toujours nuit, les rues sont vides et tous les personnages présents à Winnipeg boivent des quantités impressionnantes d’alcool. Le climat, à l’image de la réaction de Sophie à l’endroit de Robert, est glacial. Sophie rejette la possibilité d’être « plus qu’amie » avec Robert. Elle voudrait plutôt d’une relation avec un autre homme, qui ne semble pas lui donner ce qu’elle cherche. Ainsi, les personnages se font chacun leur tour rejeter et personne n’arrive à établir une vraie relation humaine fondée sur de l’affection. Cependant, on sait qu’il y a peut-être déjà eu de l’amitié entre Robert et Sophie au Portugal, puisque ces deux personnages se rendent service plusieurs fois durant l’aventure canadienne de Robert.Le choix de McKenna de ne pas utiliser de flash-back pour expliquer leur relation force le spectateur à vivre le moment présent des personnages. La caméra reste statique tout au long du film. Les personnages qui entrent et sortent du cadre donnent l’impression qu’on assiste à des vies normales, où les moments de silence inconfortable ajoute au réalisme du film.
Malgré le chaud soleil du Portugal, on comprend vite que Robert est autant isolé qu’il le sera à Winnipeg. Les quelques relations qu’il entretient semblent se rapporter à une question d’habitude : sa petite routine avec son père (qui est joué par le vrai père de Roberto Vilar) et son ami qui le menace d’engelure dès son arrivée au Canada. Le quotidien de Robert au Portugal est identique à ce qu’il vit à Winnipeg, mis à part la température et l’alcool qui remplace le poulet portugais. Dans les deux pays, Robert distribue des dépliants, seul, et observe la ville. Dès qu’il en a l’occasion, il aide ceux qui en ont besoin, que ce soit un chien affamé ou un homme ivre mort à moitié gelé sur le trottoir. C’est pourquoi, quand il abandonne tout pour venir rejoindre Sophie, sans même l’avertir qu’il veut l’aider avec le bébé, on voudrait tellement que Sophie l’accepte. Malheureusement, selon McKenna, l’hiver à Winnipeg peut être déprimant, et Sophie n’est pas prête pour une fin digne d’un conte de fée.
Au point de vue sonore, le film est accompli. La musique portugaise fait partie intégrale de la vie passée de Robert. Une fois au Canada, cette musique est souvent utilisée pour créer un contraste avec le vide qui habite Winnipeg. Les guitares et les voix portugaises rendent encore plus terrible l’interminable blizzard des scènes canadiennes. L’utilisation du son d’un vent digne d’une tempête du siècle à chaque fois que le Canada est mentionné au Portugal et tout au long du séjour de Robert emplit les oreilles tout comme le vide qui attend Robert au Canada le remplira lorsqu’il arrivera avec l’espérance de trouver un foyer. Dans le Winnipeg de McKenna, il est difficile d’espérer.
